吴昌硕性嗜爱梅，在他的诗文、书画、印章中时有所见，自称“苦铁道人梅知己，对花写照是长技”，刻有“梅花手段”印章。这既是缘物寄情，以梅的傲立霜雪，寄托桀骜孤高的情怀。也可能与其初涉绘画，学习画梅也不无一定的关系。吴昌硕青年时受老师潘芝畦启蒙学画梅，中年师从任伯年学画，任伯年建议具有深厚篆刻、书法笔力的吴昌硕以篆、草笔意画梅花。
《墨梅图》
▲ 吴昌硕中年师从任伯年学习绘画，该图是他向任学画期间的代表作品。以淡墨圈梅花，珠圆玉润，枝干穿插有致，用墨浓淡相宜。画面墨气静谧，清新隽雅，较之晚年的淋漓恣肆，自有一种冲逸淡远的风姿。自题“鸡虫得失无可忧，人生天地真蜉蝣。眼中羡尔守梅鹤，饮水独立高千秋。”
《岁寒交》（吴昌硕、蒲华合作）
▲ 此幅《岁寒交》由吴昌硕写老梅，遒劲枝张，蒲华补写瘦竹，细韧挺劲。
梅竹相交，益显清气满溢而风骨自存。
《鼎盛图》
▲ 此类绘画题材由传统清供图发展演变而来，于新年初始张悬于厅堂，以示祝福。画面上的两件古铜器，左侧为肇諆鼎，右侧即是著名的无惠鼎。图中梅花枝条穿插巧妙，用笔浑厚苍劲，脱胎于吴昌硕擅长的书法根基。
牡丹以胭脂、洋红点色，在墨彩渲染的叶子陪衬下，更显雍容华贵。整幅画面，构图新颖活泼，墨梅与彝器拓片在金石气韵上一脉相通，使古代彝器焕发出新的生命。而“鼎盛”一词寓意吉祥，又简单通俗明了，深受大众喜爱。
《仿古花卉屏》
▲ 此屏写意花卉，以牡丹、紫藤、老少年与红梅，分绘四季之更替。据画家自题，分别托笔张孟皋、笪重光和罗聘，而笔墨恣肆，线条老辣，设色浓丽，实为缶翁自家本色。此屏作于吴昌硕八十四岁临终之年，却丝毫未见衰颓之气，真力弥漫、醇厚华滋，堪称晚年绝响。
关于吴昌硕的书法，他在《缶庐集 <何子贞太史书册>》诗中有言：“曾读百汉碑，曾抱十石鼓。”他的书法植根于先秦石鼓与汉碑，得力于石鼓文的笔力骨线，又胎息于汉碑的魄力与气度，成为吴昌硕书法的两大支柱。吴昌硕的书法不为成法所囿，在传统基础上推陈出新，篆隶中兼草书气，行草中求篆隶意。正如沙孟海在《吴昌硕先生的书法》中所言：行草书纯任自然，一无做作，下笔迅疾，虽尺幅小品，便有排山倒海之势。
《篆书八言联》
▲ 释文：选贤为公沆瀣一气，敬德作所经纬万端。
吾乡之土宜蚕，治缣素者为全球冠，输于沪渎列市炫烂，爰建大厦，以时集合规画业事，壬戌清和落成，乡人属撰句称庆。
七十九叟吴昌硕。
《石鼓屏》
▲ 此《石鼓屏》是吴昌硕最晚期的作品，风格突破成熟期的欹侧顾盼而复归平正，用笔沉厚平缓，结体雅和凝重，进入苍辣深沉、平中寓奇的高远境界。
吴昌硕的绘画固然因上海“商业气、世俗气”的浸染而被世俗化、大众化，在题材、主题、设色、题跋等方面具有很强的商品性和通俗性，但这只是他绘画格调上的表现，其实他的内心依然坚守着儒家士子匡世济民的理想，依然保持着传统文人旷洁虚静的情怀，依然向往着传统绘画超逸古雅的境界，因而，他的绘画虽顺应时势趋时谐俗，可内蕴却透露着高古的雅正之气。
