唐伯虎的朋友很多，但在这些朋友中，没有一个能像张灵那样与唐伯虎成为不是兄弟胜似兄弟的一个“影子朋友”。关于张灵的历史记载非常稀少，连生卒年都是个“不详”，原因就在于张灵出身寒门，而且他本人早亡，后人估计其生于成化年间，卒于正德年间，不过40岁左右。
从文人笔记中记下的唐伯虎与张灵的很多小故事，可以看出这两人到底有多么气味相投。10多岁时，唐伯虎与张灵会赤身裸体站在水池中，互相泼水打水仗。———就算是在诞生了《金瓶梅》的明朝，光天化日之下赤裸身体玩水，也是件骇人听闻的异事。
张灵是祝允明的弟子，三人中，祝也最年长，可是祝、唐、张三人玩乐起来倒是不拘师生之礼。这三个人曾经在某个落雪之天装扮成乞丐，敲着竹板唱丐帮帮歌《莲花落》，讨得一些铜板后立刻买上酒，跑到野外破败的寺庙里围火痛饮，还要发大感叹：“唉呀，今天的这种快活，就是可惜李太白这位大酒仙不知道了！”
还有一天，唐寅跑进张家对着他大喊：“太阳高到晒屁股哉，你怎么还在睡呀！”张灵不高兴了：“今天没酒喝，俺心里不快活。刚才睡着，你又来把人叫醒了！”唐伯虎大笑：“就是找你来喝酒的！”张灵开心地披上衣服就和唐伯虎开怀畅饮。
与祝允明、唐伯虎、文徵明齐名为“吴中四才子”的徐祯卿非常赏识张灵，徐曾经为张灵作了个小传，介绍张灵虽然家境贫寒，但天资甚高，且不与世俗为伍，祝允明很喜欢他，教授他学问；只是他生性放达，科举之路很不顺利，在怀才不遇的郁闷中早早地结束了生命。
然而，张灵短暂的一生却幸运地拥有唐伯虎这样的知心朋友。在目前收藏于北京、台北、上海等机构的张灵画作中，研究者们发现，他的画风与唐伯虎如出一辙，山水、人物皆精。由此可见，张灵与唐伯虎对于绘画拥有相类的审美口味与实践结果，张灵的《秋林高士图》与唐伯虎的《秋林独步图》基本上就是“同题作文”。画中两位人物的形体姿态、服饰几乎相同，这也可以说明两个好友不仅是生活中的“发小”，还是艺术实践上的“知音”。清朝太仓人陆时化在其《吴越所见书画录》中这样写道：“梦晋（即张灵）与唐六如、祝希哲同时友善，画更高于六如，死亦更早。”陆时化认为张灵的画艺比唐伯虎还要好。
