在四僧中，论书法当数八大山人为第一，他肃穆高古的书法对他的绘画产生了很大的影响。近代黄宾虹曾提出八大山人“书一画二”之说，似八大这样书画双绝的巨匠是十分罕见的。
八大山人（1626—1705），又名朱耷。目前所能见到的八大山人最早书迹为34岁时所绘《传綮写生册》，有楷、隶、行、章草四体，楷书乃明显欧阳询面目，法度森严。康熙十三年，僧友黄安平为其画《个山小像》，八大山人在上自题6处，篆、隶、楷、行、草五体俱全，行书宗董其昌，楷则效法黄庭坚。现藏上海博物馆的《行书刘伶酒德颂卷》乃仿黄山谷书，剑拔弩张，方笔出锋，功力深厚。从上述3件作品可以看出，八大早期受欧阳询、黄庭坚、董其昌三家影响最大。八大山人50岁前后时期的书法主要受董其昌的影响，从王方宇旧藏《个山传綮题画诗轴》（1671）和北京故宫博物院藏《梅花图册》（1677）可以看得很明显，笔法和章法与董其昌都非常神似。
从1684年写的行楷《内景经》开始，八大山人的书风就开始逐渐变化，已经彻底摆脱了董其昌的束缚，开始向钟繇一路的书法寻求变法，《黄庭经》也是这一时期的作品。他59岁所绘《个山杂画册》，应该是研究八大书风变法前的重要之作，不仅是最早出现“八大山人”印章的作品，该册的题画诗已经明显是八大山人个人书风，结字与韵致开始有所变化。康熙二十五年（1686）的草书《卢鸿诗册》，融今草、章草于一体，是八大书法过渡期的典型书风。康熙二十七年（1688）写的两件作品《为镜秋诗书册》和行草《西园雅集卷》，显示八大山人的书法已经变法初具成功，但此时的书法还以飘逸为主，还没有晚年的静穆和迟涩。
笔者以为，1692年是八大山人晚年书法的真正开始，该年的《行书千字文》，1694年的《安晚册》，1695年的《行书禹王碑文卷》，1696年的行草《桃花源记卷》，都是八大晚年书法的精品。八大60岁以前的书法之作保留下来的不多，60岁以后“八大体”风格逐渐成形后，其书作渐多起来。真正能代表其书法艺术成就的，是晚年变化后用笔圆健、结体奇宕、意态从容的“八大体”行草书。
